1990年夏天，21岁的刘若英，在游泳馆邂逅32岁的陈升时，陈升根本不知道这个女孩的家世有多显赫，还冲她吹了个口哨。
当时刘若英有一个男朋友，但滚石要求签约以后不能谈恋爱，刘若英去问陈升怎么办？陈升说：“关我屁事啊！”
鲜有人知道，这个看上去很普通的女孩，竟然是所谓前“国防部副部长”刘咏尧的孙女，美国加州州立大学毕业，中学时就曾发表作品。
其中一张叫《私奔》，里边有一首歌《》，深深打动了刘若英多愁善感的心。
陈升说，“刘若英就像是一杯奶茶，虽然不算标准美女，没有红酒典雅，没有咖啡摩登，却有一种温润香浓的芬芳。”
1991年秋天，陈升的工作室制作歌手黄莺莺的专辑，需派人把母带送往北京录制，22岁的刘若英自荐前往。
后来她又给陈升写了封信，从北京寄出。
二、
刘若英从北京回来后，陈升约她长聊了一次。两人走在外面，看有人放风筝，陈升就叹了口气，拍了拍刘若英的头说：
刘若英听懂了，她流着泪说：
陈升很感动，感情上无法回应，就在事业上，不遗余力地给予刘若英帮助。
两年后，25岁的刘若英陪36岁的陈升，到新加坡参加滚石群星演唱会，认识了41岁的张艾嘉。
刘若英第一次演戏就是女一号，受宠若惊，演得很用心，然而拍完后，却因一些原因，一年多没有上映。
第40届亚太电影节“影后”桂冠。
为爱痴狂此后，三、
两年后，29岁的刘若英因主演陈国富导演的《征婚启事》，获得同年，刘若英发行的专辑《》，也很受欢迎。
“我一向尊重演出。我不认为一个歌手在唱歌的前5分钟才到，能把一首歌唱好。我的学生我没教好，是我的错，我跟大家道歉！”
后来，刘若英名气大涨，开第一场演唱会，特意邀请陈升去做嘉宾，但向来被台湾媒体认为“最难搞”的陈升，一点不近人情地说：“关我屁事！”
不料，刘若英唱到《为爱痴狂》时，忽然发现陈升身着西装，出现在舞台上。
“这辈子老师只穿过两次西装，一次是婚礼，一次是现在。”
“你可以抱抱我吗？”
刘若英哭着对台下的粉丝说：“你们帮我求求他好不好？”
也许就是从那一刻起，刘若英彻底明白了陈升的底线。
四、
同年，刘若英又主演家庭伦理剧《人间四月天》，饰演徐志摩的原配张幼仪，而黄磊饰演徐志摩。
他们都喜欢读书，都喜欢写文章，对人生，对娱乐圈，对这个世界，很多看法都惊人一致，两人越聊越有共同话题，渐渐地，就摩擦出了绯闻。
同年，刘若英凭借《住在十字架里的母亲》，夺得2001年，32岁的刘若英和陈好、薛佳凝等，一起主演了爱情喜剧《粉红女郎》，反响热烈。
一辈子的孤单她唱的插曲《》，也唱出了一部分人的心声，至今是ktv热门歌曲。
一首是张艾嘉演唱的，《爱的代价》。
由此可见，刘若英确实是个很念旧情的人。
很念旧情的刘若英，再次出演了陈国富导演的电影，2002年，她和梁家辉主演的悬疑片《双瞳》上映，为她赢得了2003年，32岁的黄磊自编自导自演电视剧《似水年华》，他邀请刘若英饰演女主角。
“我与刘若英之间产生了第四种感情”
我希望跟他成为一个能够交谈的精神伴侣。同年11月，刘若英发行专辑《我的失败与伟大》，其中有一首同名的《似水年华》，还有一首翻唱自中岛美雪的《》，也唱成了经典。
巧合的是，两天以后，黄磊和孙莉领证结婚。
六、
她在片中贡献了层次丰富的演技，成功和她一起红的，还有由她演唱的，《天下无贼》的片尾曲《》。
在这期主题叫做《师徒缘，一世情》的节目中，36岁的刘若英和47岁的陈升久别重逢。
刘若英很激动，她单膝跪地，双手为师父奉上自己新出的专辑《一整夜》，陈升却拒收，还说：“cd是歌手拿命换来的，怎么能轻易送人？”
“我不要录了，我要回家……”
拿上以后，又是一顿数落。
给你们唱首歌吧，奶茶要听什么？”
风筝。”
唱完说：
刘若英听陈升这样说，哭着说：
陈升笑了笑说：
侯佩岑忙转移话题，问了陈升一个“送命题”七、
“”
侯佩岑一听有戏，赶紧见缝插针问：“那你见过奶茶恋爱时的样子吗？”
“我觉得只要是一个女生，就应该有一个罗里八嗦的、或者是个讨人厌的家伙，随便，随便一个，去保护她。哪怕是司机老王啊或者什么的都可以，随便。可是，你现在是怎么了呢？全世界男人都死掉了吗？”
此后，陈升说：
说完陈升拿出口琴，以一曲他的《然而》，画上了一个悲伤的句号。
八、
赢得了上海电视节白玉兰奖“视后”。
半个月后，41岁的刘若英发布最新专辑《在一起》，但里边传唱度最高的一首歌却叫《》，歌词写的，像是与过去诀别。
吃瓜群众这才明白了前面“澄清师徒关系”那段，是谁的伏笔。
这年6月，刘若英继《一个人的ktv》《下楼谈恋爱》《我想跟你走》《生日快乐》《我的不完美》之后，又出版一本新书《我敢在你怀里孤独》。
“两人一起出门，去不同的电影院，看不同的电影；
两人都有各自的卧室，已经分房睡了9年……”
我要你好好的问世间情为何物，直教人魂牵梦绕。有些人明明很近，却似很远；有些人已经分离，却仍很近。世上最遥远的是人心，最近的却是，心上的人。
写明星、写八卦，有凭有据；形象正、影子斜，皆由自取，
